1986年，出演个人首部电影《我有话要说》，从而正式进入演艺圈。
1992年，出演个人首部电视剧《李小龙传奇》，在剧中担纲男一号李小龙。
1993年，推出首张个人音乐专辑《隐藏的爱》，收录了包括《再野的风也想被挽留》、《我坏得很简单》等在内的9首歌曲。
1995年，推出第二张个人音乐专辑《亚洲呼啦啦》，收录了包括《如果我会弹钢琴》、《你最好相信我》等在内的10首歌曲，其中《我已经爱上你》词曲由张震岳创作。
1997年，凭借电影《我也有爸爸》，获得第7届“中国电影童牛奖”优秀成人演员奖。
1988年，凭借电影《今夜星光灿烂》获得第8届”香港电影金像奖“最有前途新人奖。
1999年，与姜武、谭耀文、舒淇合作主演都市情感剧《难得有情人》，在剧中饰演卓什么。
2003年，担任第9届“Channel[V]全球华语榜中榜颁奖典礼”的主持人。
2004年，与李子雄、、邬倩倩、伍咏薇合作主演爱情电影《老婆大人俱乐部》；同年，与张庭、牛莉、吴孟达、宋丹丹合作主演古装喜剧《皇后进宫》，在剧中饰演正德皇帝，这是他的首部古装剧作品。
2005年，与邱泽、郭芯其、张勋杰合作主演台湾偶像剧《篮球部落》，在剧中饰演郭建平。
2006年，担任第15届“中国金鸡百花电影节颁奖典礼暨闭幕式”的主持人。
2007年，担任中央电视台《同一首歌》的主持人。
2008年，与杨澜搭档主持第17届“中国金鸡百花电影节”。
2009年，担任上海LOVERADIO103.7FM电台《吴法抵挡》的主持人。
2010年，与戴军搭档主持广东卫视综艺娱乐节目《乐拍乐高》；同年，担任北京卫视《我要看世博》的主持人；同年，与包小柏、何润东、景甜合作主演时尚爱情喜剧电影《我的美女老板》，在剧中饰演艾玛的表哥。
2011年，与王烿搭档主持东南卫视群体欢歌秀节目《欢乐合唱团》；同年，担任旅游卫视真人秀节目《烈焰门徒》的主持人。
2012年，担任东方卫视游戏类节目《天哪！我们变小了》的主持人。
2013年9月19日，参与主持了在广东梅州举行的2013年中央电视台中秋晚会；11月，与贾媛媛搭档主持首届“金海峡国际微电影节颁奖典礼”。
2014年，与刘以豪、杨谨华合作主演电影《活路：妒忌私家侦探社》，在剧中饰演建设公司总经理宋毅；同年，担任辽宁卫视《中国喜剧力量》的评委。
2017年9月28日，其主演的古装魔幻爱情喜剧《大话西游之爱你一万年》首播，在剧中饰演菩提老祖。
2015年5月22日，加盟何润东与横店影视城共同发起创办的的“飞·梦想”公益篮球赛，赛事期间门票销售所得款项则全额捐赠给免费午餐基金。
作品获奖
1997第7届中国电影童牛奖优秀成人演员奖我也有爸爸（获奖）
1988第8届香港电影金像奖最有前途新人奖今夜星光灿烂（获奖）
吴大维主持风格幽默搞笑。他是一个多才多艺多的人，温文尔雅的他，唱起摇滚歌仿佛换了一个人。吴大维有着英俊外表，他是港台内地吃通的主持人。吴大维从阳光大男孩变成阳光大男人，不变的依旧是眉宇间灿烂的笑容和机智的搞笑本领。