2000年，因出演取材于生活中真实发生的十三宗命案悬疑剧《命案十三宗》并在剧中饰演王鹏而正式出道。
2005年参演《我的老婆是警察》小品并获得北京相声小品邀请赛”表演二等奖。
2010年1月30日与王宝强、姜峰、刘天佐《为了新中国前进》在央视播出并获得第28届中国电视剧飞天奖，迅速被业界人士认可。9月参与称为抗日版水浒传之称的电视剧《永不磨灭的番号》拍摄，并凭其在剧中精彩表现成为青年男演员中的“豪气硬汉”。
2012年7月和吴越、柯蓝合作都市情感剧《我的非常闺蜜》在央视八套播出并在剧中饰演“草根”杨志强。9月根据黄晓峰长篇小说《中国骑兵》改编电视剧在江苏卫视播出，该剧再现了这群生活在马背上、抗战在马背上的战士们的荣光岁月。
2013年2月做客网易聊天室，2月20日和的童瑶、张晨光等人合作的伦理剧《独生子女的婆婆妈妈》在北京卫视播出。5月19日《幸福媳妇成长记》在登陆广东卫视晚间黄金档播出并在剧中饰演林磊。
2014年8月参与反映李先念主席生平的大型革命历史题材电视剧《李先念》在红安杀青。12月6日与李光洁、马苏、傅晶合作的家庭剧《团圆饭》在江苏、东方、天津播出并在剧中饰演高冷医生。12月24日与霍建华、贾青、刘一含等人主演的《镖门》在央视播出。同年参与拍摄电视剧《寒山令》。
2015年2月，其主演的抗战题材电视剧《战魂》在北京卫视播出。同年参与拍摄主演电视剧《小镇大法官》《我和她的传奇情仇》。2016年做客央视《星推荐》、内蒙古卫视《马兰花开》等节目。
2016年主演的电视剧《突围》，饰演男一号杜一淳。
2017年主演电视剧《战地枪王》饰演男一号陆英豪，同年主演电视剧《悬红》饰平天下，电视剧《春暖花又开》饰演男一号李安奎。
2019年9月，主演的电视剧《激情的岁月》在中央电视台综合频道首播。
小品
2005北京相声小品邀请赛”表演二等奖我的老婆是警察（获奖）
江苏电视剧颁奖礼
2015年度最具人气男演员（获奖）
《永不磨灭的番号》中“豪气硬汉”孙成海不仅对于观众来说是个经典，也颇得业界人士的认可，而《中国骑兵》中，他大反转饰演的沉默内敛胡彦民，也备受推崇；在《战雷》中饰演沉稳、睿智的典范军人陈教官，表现抢眼，并被网友冠了“中国好哥哥、中国好军人”等各种爱称，形成了独具自我风格的“健式陈教官”。
随着《独生子女的婆婆妈妈》及《幸福媳妇成长记》的播出，李健好儿子好女婿的暖男形象又再次成为街道社区大妈们热议的对象。14年，其主演的《团圆饭》、《镖门》在各大卫视热播，早已成长为演艺圈中流砥柱的实力派演员李健，也再次凭其百变的影视形象，获得观众肯定，并被观众赞为“高冷医生”、“深情反派”等称号。
青年演员李健曾在荧屏上塑造了性格各异的“硬汉”形象，《战魂》里的忠孝也是一个铁骨铮铮的“硬汉”，可前期却是一副“公子哥”做派的“小书生”。自认“长了一张硬汉脸”的李健只好在眼神上做文章，将忠孝的讲究和洁癖演绎得十分生动，而网友们也在网上评论称“李健的眼睛里面很有内容，对情感的表达很有力，眼神中的情绪也很饱满”，李健演绎书生忠孝，可谓靠眼技取胜。（新华网评）
在电视剧《我和她的传奇情仇》，不仅剧情人设有看头，造型上李健也有很大改变。他饰演的韩志杰跳脱了以往又脏又累又拼的“荧屏抗战硬汉”的形象，每次出场都是一身“霸道总裁”的标配服饰，盛气凌人又不失阳光俊朗，不是飞腿就是掏抢，既能酷帅又能深情，十分抢眼。如此民国版“高富帅”，却在走向战场时毫不畏惧，敢于牺牲自我，的确有颠覆大家对传统抗战剧中英雄的定义。